> 1.工具中心軌跡を絶対原点に描く場合、平行移動コピーで持っていくとうまくいかない場合が有ります。やはり面倒でも書き込んだ方が宜しいのでしょうか？

いえ数値的に繋がっていれば作図方法は関係ないです。
断面を指定する場合に輪郭の端っこの要素を選択して下さい。

> 2.工具中心軌跡の形状を円弧→直線→円弧で描くと、どうやっても下の円弧が認識しないのですが、何かルールが有るのでしょうか？

事前にCalcの周長計算で、輪郭が繋がっているのかをテストする必要があります。
Calcの周長計算を熟練してみて下さい。