> このような線を引きたい場合どうすればよろしいのでしょうか。
> 添付参照

カーソルの先端がある方へしかオフセットされないので、クリックするときにカーソルの先端の位置を意識してクリックして下さい。
基本的に１クリックでは１本のオフセット要素しか作成されません。むやみにクリックしない事です。
あと、解析に重複線削除コマンドがあるので、何重に書いても問題ないので、気にせず練習をして下さい。
このあたりは時間をかけて熟練するしかありません。