> ちょっと気になったのですが、
> MILLで「Ｚレベル」でプラス設定だと支障あるでしょうか？

予測はつきませんが、穴開け等に不具合が発生する恐れがあります。

> 自社開発でマシニング用冶具を作成したのですが、
> 数個の冶具を一枚のプレートに取り付け、
> 実際に削る製品はプラス方向なのです。
>
> 添付写真のように
> こんな場面もあるような気もします。

ミーリングに関しては、開始Zと終了Zを優先にする様に変更したのは今年に入ってからだったと思います。
とりあえずは、ワークの一番高いところを原点にして下さい。
他からもご要望が多いときは、再検討します。