> では、実際この図をどのように処理するとよろしいのでしょうか?

赤丸の部分で、長い直線を切断して下さい。
輪郭検索時に、一筆書き上の分岐点では、進行方向を指示して下さい。
ちょっと癖はありますが、レイヤ分けするとかより早いです。